Самый древний город Московской области. Впервые Волок на Ламе упоминается в летописи за 12 лет до первой летописной записи о Москве - в 1135 г.
В то время Волоколамск принадлежал Великому Новгороду и находился на волоке из реки Лама в Волошню, приток Рузы.
Город неоднократно разорялся: в 1178 г. - князем Всеволодом Юрьевичем, 1238 г. - Батыем, 1273 г. - тверским князем и в 1293 г. - ханом Дюденем.
В 1398-1410 г. г. находился под властью литовского князя Свидригайло.
От Кремля остался крепостной вал XII в.
Однокупольный белокаменный Воскресенский собор, заложенный в конце XV в. — самое древнее сооружение города. Точно дата не установлена, примерно - 1480 годы. На одном из столпов сохранились остатки фресок того времени. Остальные росписи - XIX век. В 1693 г. позакомарное перекрытие заменено на простую четырёхскатную кровлю.
Многоярусная колокольня построена в начале XIX в. В конце XIX в. на кремлёвском холме построен кирпичный Никольский собор и ограда с псевдоготическими башенками. В храме расположен краеведческий музей.
Недалеко от кремля находится Покровская церковь (1695 г.), ранее бывшая Успенским собором упразднённого Варваринского монастыря.
К городу примыкает село Возмище, где стоит старинный монастырский собор Рождества Богородицы 1537 г. бывшего Возьмицкого монастыря. В нём сохранились фрагменты фресок XVI в.
