Первое упоминание о селе Кашира на левом берегу Оки у впадения в неё реки Каширка относится к 1356 г., но поселение возникло раньше.
В 1531 г. воздвигнута деревянно-земляная крепость для защиты переправы через Оку. После нашествия крымского хана Девлет-Гирея и эпидемии чумы 1571 г., голода 1601-1602 г. г., Кашира запустела и в 1620 г. была перенесена на правый берег. Там была построена новая деревянная крепость. На левом берегу в нынешнем селе Городище хорошо сохранились земляные валы.
В XVIII в. Кашира — уездный город, крупный торговый центр.
На Соборной площади, на месте бывшей крепости, находятся Успенский собор 1829-1842 г. г., дом городничего и казначейство второй половины XVIII в., дом Зубовых конца XVIII-нач. XIX в.
На Торговой (бывшая Хлебная) площади находится Введенская церковь постройки 1802-1817 г. г. с многоярусной колокольней, частично сохранились торговые ряды.
На Советской улице, соединяющей Соборную и Торговую площади, находится церковь Николы Ратного (Троицкая) 1815 г.
К востоку от Торговой площади находится Вознесенская церковь постройки 1826-1842 г. г.
В западной части города расположен ансамбль бывшего Никитского монастыря, образованного в 1884 г. Основным сооружением монастыря является Преображенский собор 1889-1894 г. г., Никитская церковь 1823-1855 г. г. сохранилась с потерями.
Из-за холмистого рельфа город по регулярному плану перестраивать не стали.
В жилой застройке исторического центра города преобладают построенные в 1860-70 г. г. двухэтажные каменно-деревянные дома с мезонинами.
Сохранилось здание городского училища в стиле модерн с элементами романского зодчества и северной готики.
