Романов основан на левом берегу Волги в 1370 г. по указу угличского князя Романа Васильевича. Крепость служила для защиты Ярославля.
Сохранившиеся крепостные валя были насыпаны в 1468 г., на них поставлены деревянные стены.
К Московскому государству город присоединён в 1491 г., а в середине XV в. Иван Грозный селит там татарских мурз, за посадом образуется татарская слобода. Тогда же на противоположном берегу Волги образуется рыболовецкая Борисоглебская слобода.
В 1610 г. город сожжён польско-литовскими войсками, но в конце века город восстанавливается, в нём развивается судостроение. Суда - Романовки славились своей быстроходностью и маневренностью.
В 1777 г. города становятся уездными и в 1784 г. перестраивают по регулярному плану.
Романов и Борисоглеб объединяют в один город с двойным названием в 1822 г., но менее чем через сто лет, в 1918 г., его переименовывают в Тутаев, в память погибшего во время ярославского мятежа красноармейца.
Достопримечательности города сильно раскиданы, из-за оврагов передвигаться по городу напрямик невозможно.
Самый большой храм Тутаева - Воскресенский собор - находится на Борисоглебской стороне. Построен он в 1652 г., но вскоре верх храма начал разрушаться, и он был перестроен. Нарядный, богато декорированный снаружи храм был расписан около 1680 г. артелью Григория Плеханова.
Другой храм Борисоглебской стороны - Благовещенский, построенный московскими каменщиками.
На Романовской стороне, в кольце древних валов, стоит Крестовоздвиженский собор. Построен он в 1658г. на месте древнего деревянного храма, расписан артелью Василия Запокровского. В то время там же работал Гурий Никитин. Сейчас храм на реставрации, к сожалению, фрески в довольно плохом состоянии.
Чуть выше по течению стоит Преображенско-Казанская церковь, построенная в 1758 г. рядом с пристанью.
Ещё выше находятся Спасо-Архангельская (1746 г.), Михаила Архангела и Троицкая (обе - рубеж XVIII и XIX в. в.).
Интересна гражданская архитектура Романовской стороны, сохранилось несколько купеческих особняков. К сожалению, некоторые из них пребывают в запущенном состоянии.