Точная дата основания этого древнейшего монастыря Рязанской земли неизвестна , историки датируют его концом XII - началом XIII в. в. С собой основатели монастыря принесли византийскую икону Иоаннна Богослова, написанную в VI столетии.
При Батыевом разорении монастырь уцелел, утверждается, что благодаря чуду, но в XVI-XVII в. в. неоднократно разорялся крымцами.
Каменное строительство началось в монастыре только в XVII в. Строятся Святые врата (ныне в глубине территории), Иоанно-Богословский собор, настоятельский корпус и невысокая шатровая колокольня.
После секуляризации церковных земель XVIII в. монастырь пришёл в упадок, и новый его расцвет наступил после 1860 г., когда неподалёку купил себе имение купец 1-й гильдии Давид Иванович Хлудов. На его средства в 1868-70 г. г. строятся новый Успенский собор, гостиница для богомольцев, приходская школа. При монастыре содержится и аптека с фельдшером.
Уже после смерти Хлудова в 1901 г. строится высокая (76 м) колокольня.
После Революции
монастырь был закрыт в 1930 г., насельники высланы в Казахстан. Древняя икона пропала и её местонахождение до сих пор неизвестно. После этого там размещались в разное время колония для малолетних преступников, склад.
В 1988 г. монастырь был возвращён Церкви.
