Рождественский женский монастырь основан в 1380-х г. г. княгиней Марией, женой князя Андрея Ивановича Борисовского-Серпуховского, матерью героя Куликовской битвы Владимира Андреевича Храброго.
Самая древняя постройка монастыря - собор Рождества Богородицы. Вероятное время строительства - 1501-1505 г. г. Сейчас он сильно закрыт пристройками XVII - начала XX в. в. Внутри сохранились остатки фресок конца XVIII в.
Церковь Иоанна Златоуста построена в 1676-1677 г. г. на месте деревянной. В 1792 г. к ней пристроили придел св. Николая, после 1812 г. - придел Филарета Милостивого.
Колокольня построена в 1835-36 г. г. по проекту Н. И. Козловского с использованием части кладки Святых ворот.
Настоятельские корпуса у колокольни и корпуса келий у южной стены монастыря с конца XVII в. неоднократно переделывались и надстраивались.
Усыпальница князей Лобановых-Ростовский построена к востоку от собора в 1670-х г. г. В середине XIX в. её надстроили вторым этажом, где разместилась ризница собора.
В 1904-06 г. г. по проекту Н. П. Виноградова построена новая трапезная, выходящая на Рождественский бульвар.
Стены и башни монастыря первоначально были деревянными, в 1671 г. построены каменные. В 1782 г. построены новые стены, в дальнейшем они также неоднократно перестраивались, и древняя кладка уцелела только местами.
Насельницы монастыря происходили из знатных родов, например, там была пострижена в монахини жена Василия III Соломония Сабурова. Пострижена была насильно, чтобы расторгнуть бездетный брак.
К сожалению, увидеть красоту древнего храма и других построек монастыря сейчас сложно: для доступа посетителей открыт только узкий проход от колокольни до Рождественского собора. На территории монастыря посетителей встречает грозная табличка, повествующая о том, что фотографировать нельзя и проводить групповые лекции тоже нельзя.
Видом из-за ограды монастыря насельницы также поделиться жадничают: по верху монастырской стены не только натянута колючая проволока, но и установлены листы ржавого кровельного железа, по-видимому, по замыслу автора призванные оттенить красоту и святость места, а также загородить главу древнего собора от взоров непосвящённых.
