Монастырь основан в 1591 г. на месте "гуляй-города" - передвижного укрепления, использовавшегося против крымского хана Казы II Гирея. Поход для крымских грабителей окончился крайне неудачно. В укреплении находилась икона, по преданию, та самая, которой Сергий Радонежский благословил великого князя Димитрия Иоанновича на Куликовскую битву.
Старый Донской собор был построен вскорости - в 1593 г., при царе Фёдоре Иоанновиче.
В смутное время был разорён поляками и стоял в запустении, пока при царях Михаиле Фёдоровиче и Алексее Михайловиче не стал местом царских богомолий.
В конце XVII - начале XVIII в. построены кирпичные стены и башни с белокаменными деталями. Двенадцать башен все разные, двух одинаковых нет. Строились в 1686 г., строительство продолжилось в 1697-1711 г. г. Построены в формах, характерных для древнерусской крепости.
Ворота с надвратной церковью Захарии и Елизаветы построены в середине XVIII в.
Северные Святые ворота с надвратной церковью Тихвинской Богоматери. Возведены в 1693 г. ярославской артелью каменщиков под руководством Алексея Григорьева.Надвратная церковь Тихвинской Богоматери поставлена в 1713-1714 г. г.
Новый собор Донской Богоматери. Возведен в 1684 г., освящен в 1698 г. Роспись интерьера выполнена в 1782 г. А. И. Краудо.
Церковь Иоанна Златоуста и Екатерины. Построена по проекту А.Г.Вансана в 1887-1891 г. г. как мавзолей фабрикантов Первушиных, но не была использована для усыпальницы.
Церковь Иоанна Лествичника. Построена в 1896-1897 г. г. на средства полковника И. Ф. Терещенко, первоначально как часовня-усыпальница его семьи. В 1898 г. преобразована в церковь. Небольшой пятиглавый храм выстроен в псевдорусском стиле.
Церковь Александра Свирского построена на территории кладбища в 1796-1798 г. г. как фамильная усыпальница графов Зубовых.
Церковь Михаила Архангела. Возведена в 1714 г., перестроена в 1806-1809 г. г. по заказу Голицыных, превративших церковь в свою фамильную усыпальницу.
Архимандритские покои. Выстроены первоначально в 1749-1750 г. г. как главный дом настоятельской усадьбы. В 1779-1781 г. г. был перестроен верхний, деревянный этаж.
Здание семинарии построено в 1873-1875 г. г. и расширено в 1880-х г. г.
Кельи выстроены 1758-1762 г. г. на месте более ранней постройки. В 1880-1882 г. г. здание было надстроено вторым этажом и расширено под монастырскую гостиницу по проекту А. П. Попова.
Монастырь был закрыт в 1918 г., но монастырская жизнь продолжалась до 1929 г.
В 1934 г. на территории открыт Музей архитектуры, туда свезены фрагменты разобранных московских храмов.
Службы в Старом соборе возобновлены в 1946 г.
На часть территории старинного монастырского кладбища доступ осуществляется по субботам и воскресеньям с 10-00 до 16-00.
Также на территории раньше находилась экспозиция бронетехники в память о бронеколонне "Дмитрий Донской", оснащенной на средства Церкви во время Великой Отечественной войны. Сейчас эти машины, стоящие под ТРИКОЛОРОМ, смотрятся как-то странно, если не сказать больше, учитывая, КТО участвовал в Великой Отечественной войне под триколором.
Также здесь захоронены, прямо скажем, спорные личности современной российской истории: А. И. Деникин, В. О. Каппель, И. А. Ильин и А. И. Солженицын, причём последний - рядом с В. О. Ключевским.
На территории монастыря хранятся несколько горельефов, снятых со старого Храма Христа Спасителя перед его сносом. Частично они стоят вдоль стены внутри монастыря, частично - на небольшом огороженном дворике между территориями монастыря и Донского кладбища.
Дата съёмок: 22.10.2006 г.
